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1.學習哲學就是學習死亡
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中國人忌諱死亡，聽到「四」字也不舒服。但柏拉圖認為，哲學的要務，卻是要時刻想到死亡，讓自己能無懼死亡。蘇格拉底為了貫切自己的信念，接受雅典人民的審判，最後被判死刑，也樂意接受。《斐多篇》就是他死前的最後反思。他說：「事實上，西米亞斯，真正的哲學家為他們的信念而死，死亡對他們來說根本不足以引起恐慌。請這樣想，如果他們對身體完全不滿，想使他們的靈魂獨立於身體，而當這種情況一旦發生了卻又感到驚慌和悲哀，那豈非完全不合理嗎？」在裡面我們讀到一個很重要的思想，就是靈魂與肉身的二分，而哲學就是淨化靈魂的活動。
羅馬哲學最重要的人物西塞羅（Cicero）也表達過相同的觀點。他在《圖斯庫勒論辯集》（Tusculanae Disputationes）裡面講談及蘇格拉底時說：「正如這位哲學家所說，哲學家的一生，就是對死亡的沉思。」當我們沉思死亡，以一種思想的進路去了解這件事，理解到靈魂與肉身是可以分開的，就會因此覺得死亡並不可怕。因為為死亡並不是終結，只是到下一個階段所需經歷的過程，這其實是在重複柏拉圖的靈魂不朽理論：「因為，當我們把心智從享樂中解放出來，也就是說，從我們對身體的關注中、從任何事務中解放出來，我們還能做什麼呢？ [...] 現在，將靈魂與身體分開，就是學習死亡，別無其他。」
法國哲學家蒙田（Montaigne） ，可說是第三位重新提出這種想法的哲學家。他是十六世紀的人，也是歐洲啟蒙時期的重要人物。在三卷本《隨筆集》（Essais）中，他提到西塞羅：「西塞羅說哲學家無非是為死亡做準備。 這是因為學習和沈思在某種程度上將我們的靈魂從我們身上抽離出來，讓它忙碌於身體之事外； 這是某種學習過程和死亡的模擬。 或者是因為世界上所有的智慧和推理最終都歸結為這一點：教導我們不要害怕死亡。」這些思想皆有一重要的哲學前設，就是把人視為靈魂加上肉體；肉體可朽，而靈魂不朽。
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3.死亡可否被思考？
跟這想法類似的，還有另一個偉大哲學家斯賓諾莎（Spinoza）。他說過一句很重要的話：「自由的人絕少想到死；他的智慧，不是死的默念，而是生的沉思。」表面看來，這句話和最初三個大哲學所說的相反，但其實不然。對斯賓諾莎，生命本就是自由的生命（free life），根據理性行事。柏拉圖、西塞羅、蒙田皆強調理性重要，當人能運用理性時，作為思考能力的靈魂，才能跳出可朽的肉身，而死亡才不會是一切皆毀的意思。然而，這是對生命的反省，不是對死亡。因此儘管表面看兩者說的不一樣，但內涵實在是一體兩面。
但是，無論是思考生還是思考死，還有一個更根本的問題，就是死亡是否真的可以被思考呢？我們借一位法國當代女哲學家弗朗索瓦絲‧達斯特（Francoise Dastur）在《死亡：論有限性》（Death: An Essay on Finitude）中的話來探索：「自由的人絕少想到死；他的智慧，不是死的默念，而是生的沉思。」 在這句話中，斯賓諾莎完全把哲學從思考死亡的任務中解脫出來，似乎只是表達了形而上學的基本傾向，自柏拉圖以來，形而上學最重要的任務就是提醒我們參與永恆，並邀請我們藉此克服個人生活的偶然性和有限性。
斯賓諾莎和柏拉圖的話，雖然看來是一個是沉思生、另一個則沉思死，但兩者的意思其實是一樣的，因為兩者皆認為，我們的靈魂、思想，是可以參與柏拉圖所謂的「相的世界」（world of ideas），一個永恆的世界。而當證明人有能力參與這個永恆世界，則表示我們的靈魂與肉身不同。肉身是偶然的、會變化的、有限的，跟思考能力表現的永恆性，是不一樣的東西。
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這如同康德論理性時點出，人的理性是具有是能超越物質限制的特性。這些不單是哲學，也是宗教、科學、文化等的目標，即是找尋超越個人的有限生命的途徑。
然而筆鋒一轉，達斯特提出一個明顯跟上述哲學家不同想法，點出從前的哲學家似乎都以為，「死亡」是一個可以普遍地思考的對象。
思考死亡，哲學家往往和思考其他事物一樣，將之當成一個普遍的對象來思考。但達斯特指出，這種對死亡的思考沒有意義，除非是把死亡連繫到一己之死（one own death），才能顯出其意義。大部分的前人對死亡的反省，忘記了最重要的地方，就是所謂的有死、可朽（morality），是一己之有死、我個人之可朽。這並非可以共享的普遍事物。
4.死亡不是可體驗之事
這就帶出一個有趣的思考，就是所謂的有死，當中的「有」是什麼意思。我們可以「擁有」死亡嗎？當要說及我「擁有」的生命時，或者就會談論生命中發生過的事情，或是能寫上履歷的經歷。但當要說及我的死亡時，我們可以說及什麼？Nothing！因為我們知道，死亡是一個我們不能經驗的事件。
維根斯坦就說過一句很重要的話：「死不是生命的一個事件。人在生不可能體驗死 。」他點出了過往的人談論死亡時的錯誤，就是死亡本身根本就不能被談論，因為死亡本身不是一個事實、不是我們能經驗之事態。當我們說及死亡時，所說的都不是死亡本身，因為死亡不能被指稱、不能夠被擁有。因為死亡是一切的終結，把一切的「有」變成「無」。我們又如何能擁有「無」呢？經驗死亡，和經驗愛、經驗生命可以相提並論嗎？人可體驗病、體驗老，但不可以體驗死亡。唯一我們可以體驗的，是「往死」（dying）。當一個人在病榻上快要死了，那即說是死亡仍未到來，這個人仍然活著。「Dying is living, living is dying」（往死即在生，在生即往死）。
維根斯坦這話的重要性在於，點明死亡不是一個「事件」。一切對死亡的討論，都是把死亡看成一個對象、一個外在的事件。「I am dead」（我死了／我是死的） 這句話，嚴格來說是自相矛盾的。因為當說I am（我是）時，即意味being（存在），但dead意味non-being（不存在）。說I am dead就等於在說，我是「無」、是「零」（zero）。然而，我們可以說I am living、dying、ageing，因為這些都是在存在領域中的事情。在出生至死亡之間，我們經歷的既不是生也不是死，而是在「老去」（ageing）、在「往死」。因此，談living、ageing、dying 三者的內涵（connotation）雖然不同，但其實指涉著同一方向，就是人之存在的有限性。
5.存在的焦慮
講到人的有限性時，自然會牽涉到存在的焦慮。
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大家或也曾經驗過，從成長過程裡，突然想到「我」的問題。問到「我」從何而來？往何處去？將來會如何？為何會死亡？世界又是什麼？從帕斯卡的文字裡，我們可以感受到他的存在的焦慮，不知從何而來，往何處去。面對茫茫宇宙，無限大的空間，無限長的時間，為何我會生於這時，而不是1949年？不是生於美國而是香港？不是生於柏拉圖的時代而是活在現代的東方？當我們覺察之時，一切就已給定了（given）。
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如之前里切利提到，我們忙於吃喝玩樂，忘記了人生充滿著不確定性這個實情，忘記因為這個實情而產生的焦慮。當然帕斯卡是個受基督教影響的人，但無論是否有同樣背景，我們也可以問，就算真有一個創造一切的上帝，上帝為何會把這個「我」置於這個特定時空之下。當中有沒有理由？這理由又是否可探問？
6.仍在97歲的赫伯特·芬加雷特
再看一位美國近代哲學教授赫伯特‧芬加雷特（Herbert Fingarette）的例子。他在2018年過身，時為97歲。他在1996年時出版過一本關於死亡的書，名為《死亡：哲學測深》（Death: Philosophical Soundings）。雖然這並非一本寫得極好的書，但仍值得成為我們的參考書。書中提到兩點：
這裡面有一個值得反思的真理，一個主觀的真理：我，這個意識，永遠不會親自認知到死亡。終極而言，我是刀槍不入的（invulnerable）。從主觀的角度看，我最深的願望得到了保證 — 我對死亡是免疫的。 （哲學家路德維希‧維根斯坦說，「死亡，不是生命中的一個事件；我們活著不是為了體驗死亡。」）
他重複了維根斯坦的觀點，死亡不是我們人生裡可經驗的事。
我認為這樣說是公平的：關於這種存在，有兩個絕對確定的事實。從客觀角度看，我是朽物 — 我肯定會死。從主觀角度看，我是不朽的 — 可以肯定的是我永遠不會死。或者可以稍微換個說法：在我的生命中，我將永遠不會經歷死亡。
這裡我們見識到柏拉圖超越兩千年的影響力：一個在近年才過世的哲學家，仍然如此思考死亡。芬加雷特仍然認為，思想和肉身是可分開的，而思想是不朽的。人的身體會死會朽壞，但靈魂、思想會長存不朽。
在他過世前幾個月，孫兒安德魯‧哈斯（Andrew Hasse）為他拍了一段名為Being 97的紀錄片。片段裡最重要的問題，是「what is the point of it all? （這一切的意義何在？）」，也是這個課的核心問題。
他在片中提到，在以前的書中，曾說人根本不需要害怕死亡，因為人根本不會經歷死亡，死亡什麼也「不是」（nothing），因此害怕死亡並不是理智之舉（so it’s not rational to be afraid of death.）。但如今他說：「我現在認為那並不是一個好的說法（I now think it is not a good statement.）。」因為對於人為何怕死，他認為自己沒有好的原因去說明。 在環顧四周時，他仍時不時會問，「what is the point of it all? 」，而作為一個哲學家，他自覺自己的論證（argument）仍缺少了一些東西，而他仍渴望知道。
在片段結尾，芬加雷特說到他還在等待，等待著說再見之時。而當他說這句話時，那時他仍未死，仍然只是「往死中」（dying）。
7.老年、年老、變老
《四門遊觀》記載了佛陀的故事。在佛陀仍為悉達多太子時，遊觀東南西北四門，見到生老病死四苦，而深生厭世之心。在西門見死人時，悉達多言「若我此身，同有死法」，可說深明人間眾苦，並不只是他人的苦，也是「我」的苦，因為只要出生，當亦同經歷同樣的苦。
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社會上一般把年老（aging）跟老年（old age）等同，而年老就等同了「生病」、「負擔」、「衰弱」、「無用」、「無助」、「醜陋」、「孤獨」、「絕望」、「累贅」……根據世界衛生組織（World Health Organization）的資料，從2015至2050年，60歲以上的老人人口將會翻陪，從12%升至22%。[1] 人類的預期壽命，從十八世紀開始不斷攀升。從前一個人的預設壽命不過40多歲，如今己已近翻倍。可見，在現今世代，我們並不那麼容易死去。「老化」（Getting old）變成了一種世界現象，一種新的現實。
因為「老年」成為普遍現實，同時構成了不同的個人與社會「問題」，「年老」亦似乎變成一種不應有的事情，是一種「病」。因此，人人皆去尋求延緩，甚至逆轉年齡的方法。
